La villa de San Juan del Monte es realmente milenaria como el resto de las poblaciones de la Ribera; fue fundada en el siglo X, en el año 912 por los condes castellanos de las plazas estratégicas de Osma, San Esteban, Clunia, Roa y Aza. San Juan del Monte nace en la raya de un cambio de administración en Castilla, cuando se pasa del alfoz a la Comunidad de Villa y Tierra, y en este caso la unidad es mayor y la autoridad no es ejercida por un "tenente", sino que es una villa de abolengo. San Juan del Monte aparece encuadrada en la Comunidad de San Esteban de Gormaz y es calificada como "aldea de San Esteban".
La Comunidad de Villa y Tierra, a cuyo extremo occidental se situa San Juan del Monte, reunía inicialmente 47 aldeas de las que en la actualidad persisten 28, ya que se han ido despoblando con el paso del tiempo. Una parte de la comunidad correspondía a la actual provincia de Burgos, incluida Peñaranda, que arrastraba a San Juan del Monte, a Casanova, a Cuzcurrita y a los despoblados Santa María de Vega, Cordobilla y Matasnos. Con el paso del tiempo la comunidad se fue disgregando con la incorporación de algunas aldeas a señoríos particulares que las engradecieron, como fue el caso de Peñaranda y de San Juan del Monte, que tuvieron la fortuna de entrar en la órbita de poderosos linajes como los de los Zúñiga, los Bazán, Avellaneda y Cárdenas, cuya impronta quedó patente sobre todo en Peñaranda. De esta manera San Juan del Monte pudo aumentar su patrimonio, ya que se anexionó a Santa María de la Vega, y a finales del siglo XVIII, entre las dos villas sumaban más de 300 almas.
Pero, los vecinos de San Juan del Monte consideraban que la administración que se les imponía desde Peñaranda no siempre era justa, y empezó a cuajar en la población el sentimiento de independencia, lo que les salió muy caro porque cuantos más bienes ofrecían al rey para separse de Peñaranda, ésta siempre podía multiplicarlos así que siguieron unidos por mucho tiempo y no bien tratados, siendo considerados como unos desertores. Acudieron a la justicia en varias ocasiones, pero siempre fallaba en favor de los más poderosos, así que se mantuvieron en esta situación desafiante hasta el año 1780 cuando, apostaron firme por la separación, y lo consiguieron pagando -once años más tarde- la fuerte suma de 2.530 ducados de arancel y otros 1.000 de propina para el vergonzante fisco. Los vecinos de San Juan del Monte se sintieron libres y acordaron levantar en la villa el rollo de su propia justicia, que aún se mantiene en pie con la inscripción de la fecha de su liberación, 1791.
En el año 1843 la villa contaba con cerca de 300 habitantes, tenía dos escuelas -una para niños y otra para niñas- y la vida transcurría con una cierta tranquilidad alrededor de su motor económico, que era la agricultura. En la actualidad cuenta con dos centenares de habitantes que viven de la industria y la agricultura.